Olá Leonardo, boa tarde
Você tem que colocar parênteses ao redor de ‘joao’ or ‘maria’
nome = str(input('Qual seu primeiro nome? ')).strip()
if nome.lower() == 'leonardo':
print('Que nome bonito!')
elif nome.lower() == ('joao' or 'maria'):
print('Seu nome é bem popular no Brasil!')
else:
print('Nome bacana!')
print('Tenha um bom dia, {}.'.format(nome))