Luciano,
Erros de instalação são meio maçantes mesmo de se tratar e podemos tentar resolver de diversas formas.
Alguns alunos deste curso tem problemas com a instalação das ferramentas principalmente no ambiente Windows 10.
Há vários modos de instalar o OpenCV, Dlib e as bibliotecas necessárias para execução deste curso, algumas bem complexas, e o modo mais simples que eu e o professor Jones encontramos que funcionou em todos os principais sistemas operacionais (Linux, Windows e Mac) foi o Anaconda mesmo, bem como optamos também pela utilização do PyCharm, que é uma das IDEs mais utilizadas em python.
Quanto ao problema especificamente, uma idéia inicial é que pode ser que a sua instalação esteja correta mas o seu projeto esteja apontando para um python incorreto que não tenha a alguma biblioteca necessária instalada, a qual o PyCharm não está conseguindo carregar.
É muito importante carregar o interpretador onde foram instaladas as bibliotecas Dlib, OpenCV e Pillow quando da criação de um novo projeto, porém você pode acertar este caminho depois.
O problema é que às vezes por default, o PyCharm assume algum outro python existente na máquina.
No PyCharm, veja em File —> Settings —> Project Interpreter o endereço do interpretador no lado direito em cima na tela, e na parte debaixo desta tela verifique se as bibliotecas já estão instaladas e sua respectiva versão.
Se não encontrar as bibliotecas, troque o endereço do interpretador e verifique novamente.
Caso alguma biblioteca não esteja instalada, você pode instalar as bibliotecas pelo Anaconda usando a interface do anaconda-navigator (chame pelo prompt $anaconda-navigator), selecionando o environment (clique em Environment e selecione o ambiente virtual criado), colocar Not Installed na caixa mais a esquerda acima, selecionar a lib que falta e dar apply.
Obs: às vezes pode ser necessário adicionar o canal conda-forge, o que pode ser feito dentro do anaconda-navigator mesmo.
Na maioria dos casos, este procedimento já resolve.
No caso do OpenCV já tiver instalado e mesmo assim não funcionar, uma nova tentativa seria desinstalar e instalar novamente selecionando Not instalei no combo e clicando em OpenCV.
Realmente não me recordo bem se há necessidade de instalar primeiramente o OpenCV e depois o Dlib. Acredito que o ambiente consegue se resolver, porém se começar a aparecer erros, um outro workaround seria criar um novo ambiente virtual e instalar as bibliotecas como ensinado no curso.
Se não funcionar e você estiver no Windows 10, sugiro reinstalar as bibliotecas, “limpando” a sua máquina das instalações anteriores, apagando os diretórios das bibliotecas instaladas sem mexer no Registry conforme orientação da Microsoft e faça novamente o download e instale conforme a aula 4.
Porém há outros modos de executar os fontes do curso sem a necessidade do PyCharm.
Você pode utilizar o Spyder que já está dentro do Anaconda que é excelente ou usar o Visual Studio Code para ver e editar os fontes em python e executar o python pelo prompt dentro do ambiente virtual.
Normalmente eu vou para o diretório raiz onde se encontram os fontes em python do curso, dou um activate no ambiente virtual criado e a seguir executo o python chamando o código fonte a ser executado.
Espero que tenha ajudado.