Olá!
Sim, você poderia usar um classificador haarcascade ou detector dlib já treinado para isso, ou ainda criar o seu próprio se for o caso. No curso “Reconhecimento de Faces e de Objetos com Python e Dlib” mostra como fazer o treinamento. Quanto à mascaras em específico, tem uma material que mostra como fazer isso, acesse as aulas “Detector de Máscaras com Python” dentro de “Conteúdo para assinantes > Aulas extras” no menu ao topo.