Olá Daniel!
O arquivo “por.traineddata” (e outros, caso esteja usando também outros idiomas) se encontram dentro desse diretório “tessdata“?
Aliás, você mencionou que isso ocorre quando usa a função image_to_string, se usar a image_to_data funciona normal sem erros?
Verifique também, se ao remover o “–tessdata-dir tessdata” do “config_tesseract” roda sem erros.