Olá!
Esse mesmo curso (Detecção de Objetos com YOLO, Darknet, OpenCV e Python) mostra como fazer tudo isso, depois dê uma olhada na grade dele.
Mais especificamente, para saber como fazer a anotação (annotation) das suas próprias imagens veja a aula “Criação do seu dataset de imagens manualmente”. Essa aula está mais pro final do curso, mas antes disso já é mostrado detalhadamente como fazer todo o processo de conversão e criação do weights usando conjuntos de imagens já prontos. Caso deseje usar o dataset seu personalizado basta substituir as imagens usadas nas aulas por essas imagens geradas após a anotação.